Op 14 januari 2014 kondigden Boeing en Alaska Airlines een overeenkomst aan voor twee Boeing 737-900ER (Extended Range) vliegtuigen, ter waarde van $ 192 miljoen. Het viel allemaal samen met de levering van het 737e Boeing 100 Next Generation-vliegtuig aan de vloot van Alaska Airlines.
De geplaatste bestelling en de levering van het 100ste vliegtuig werden feestelijk gevierd met 50 Boeing-medewerkers en 50 Alaska Airlines-medewerkers.
De Boeing 737-900ER (Extended Range) is het nieuwste lid van de Boeing 737-familie en kan tot 26 passagiers meer vervoeren dan de Boeing 737-900. Tegelijkertijd kan de Boeing 737-900ER (Extended Range) tot 926 km meer vliegen. Boeing 737-900ER (Extended Range) vliegtuigen van Alaska Airlines zijn geconfigureerd in twee klassen en kunnen maximaal 181 passagiers vervoeren. Ze profiteren ook van het Boeing Sky-interieur.
Alaska Airlines heeft 131 Boeing 737-vliegtuigen in haar vloot, waaronder 14 Boeing 737-900ER-eenheden (Extended Range). Er zijn 68 Boeing 737-900ER- en 737 MAX-eenheden in bestelling. De eerste B737-900ER arriveerde in oktober 2012 in de Alaska-vloot en het eerste B737 Next Generation-vliegtuig arriveerde in juli 1999, met de levering van een B737-700.