Op 12 september 2016 KLM Cityhopper haar 50-jarig jubileum gevierd. Normaal gesproken had het jubileum gevierd moeten worden op 29 augustus, de dag Nederlandse Luchtvaart Maatschappij (NLM CityHopper) voerde de eerste vlucht uit, maar 50 jaar geleden.
De geschiedenis van KLM Cityhopper begon in 1966. Oorspronkelijk heette het bedrijf Nederlandse Luchtvaart Maatschappij (NLM). Het begon met 2 Fokker F27-vliegtuigen, die waren gehuurd van de Koninklijke Luchtmacht. Het personeel bestond uit 22 medewerkers.
In 1991 werd de bedrijfsnaam gewijzigd in KLM Cityhopper, na een fusie tussen NLM Cityhopper en NetherLines (opgericht in 1984). In 1997 werd Air UK opgenomen in KLM Cityhopper, waardoor de vloot van Fokker 100 en 50 vliegtuigen toenam.
KLM Cityhopper is een volledige dochteronderneming van KLM. Het exploiteert momenteel meer dan 100 dagelijkse vluchten naar 300 Europese bestemmingen en vervoert ongeveer 58 passagiers per dag. De vloot van KLM Cityhopper bestaat uit 20 vliegtuigen Embraer E190, 13 Fokker 70 vliegtuigen en 3 Embraer E175 vliegtuigen. Maar het ontwikkelingsplan zal leiden tot een uniformiteit van de vloot. In 2017 neemt KLM Cityhopper afscheid van de laatste Fokker in de vloot. En in 2018 omvat de vloot 30 x Embraer E190 en 17 x Embraer E175.